Jasenovský hrad je známy viacerými legendami. Najznámejšia z nich pochádza zo 16. storočia a rozpráva príbeh o falšovaní mincí v tomto stredovekom objekte. Zo začiatku tam používali na razbu cenné, neskôr menej hodnotné kovy. Neskončilo sa to však dobre. Vedúceho majstra Mikuláša mali totiž za túto protizákonnú činnosť popraviť v roku 1551 v Prešove.

Hrad je zaujímavý aj tým, že spolu s humenským kaštieľom ho vlastnil Juraj III. Drugeth, ktorý si za manželku zobral Katarínu Nádasdyovú, mladšiu dcéru Alžbety Báthoryovej. Táto skutočnosť preto vyvoláva domnienky, že aj ona mohla navštíviť Jasenovský hrad, ktorý vznikol pravdepodobne v 13. storočí. Kedysi mal strážnu funkciu, keďže bol opevnený a mal niekoľko delových bášt so strieľňami.

Jedna povesť dokonca hovorí o podzemnej tajnej chodbe dlhej asi tri kilometre, ktorú mali dať vykopať práve Drugethovci pre svoju záchranu. Pri prieskumoch sa našli podzemné chodby na hrade a v kaštieli, no všetky sú po niekoľkých metroch zasypané, takže tajomstvo tajných chodieb zostáva nateraz neodhalené.

Jasenovský hrad bol počas svojej existencie najviac spustošený v roku 1644, keď ho obliehal a dobyl Juraj Rákoci. Po neskoršej obnove začal pustnúť v 19. storočí. V roku 1963 bol vyhlásený za národnú kultúrnu pamiatku. Už približne desať rokov na jeho obnove systematicky pracuje obec Jasenov a Združenie na záchranu Jasenovského hradu. Je to vidieť nielen na samotnom objekte, ale aj jeho okolí. K hradu sa dá dostať z obce po modrej i žltej turistickej značke. Sú z neho nádherné výhľady na okolitú prírodu.